Kegunaan Nitril — struktur, sifat, contoh

Nitril adalah semua senyawa organik yang memiliki gugus fungsi CN, yang juga disebut gugus siano, atau sianida dalam hal kimia anorganik. Nitril alifatik diwakili oleh rumus umum RCN, sedangkan nitril aromatik diwakili oleh rumus ArCN.

Meskipun hidrogen sianida, HCN, dan garam sianida logam adalah senyawa yang sangat beracun, hal yang sama tidak berlaku untuk nitril. Kelompok CN dalam kerangka karbon jenis apa pun (bercabang, linier, aromatik, dll.), Berperilaku berbeda secara diagonal dari anion sianida, CN-.

Nitril tersebar luas di dunia plastik, karena beberapa di antaranya berasal dari akrilonitril, CH2CHCN, nitril yang dengannya polimer seperti karet nitril disintesis, digunakan untuk membuat sarung tangan bedah atau laboratorium. Demikian juga, nitril hadir dalam banyak produk alami dan farmasi.

Di sisi lain, nitril adalah prekursor asam karboksilat, karena hidrolisisnya merupakan metode alternatif sintesis untuk memperoleh yang terakhir.

Struktur Nitril

Struktur molekul nitril berbeda-beda tergantung pada identitas R atau Ar dalam senyawa RCN atau ArCN.

Namun, geometri kelompok CN adalah linier karena ikatan rangkapnya, C≡N, yang merupakan produk sp. Dengan demikian, atom C-C≡N terletak pada garis yang sama. Di luar atom-atom ini, bisa ada jenis struktur apa pun.

Sifat Nitril

Polaritas

Nitril adalah senyawa polar, karena nitrogen dalam gugus CN sangat elektronegatif dan menarik elektron ke dirinya sendiri. Oleh karena itu, mereka memiliki titik leleh atau titik didih yang lebih tinggi daripada rekan alkana mereka.

Sebagai contoh, asetonitril, CH3CN, adalah cairan yang mendidih pada 82 ºC; sedangkan etana, CH3CH3, adalah gas yang mendidih pada -89 ºC. Perhatikan, oleh karena itu, efek hebat yang dimiliki kelompok CN terhadap interaksi antarmolekul.

Alasan yang sama berlaku untuk senyawa yang lebih besar: jika mereka memiliki satu atau lebih gugus CN dalam strukturnya, sangat mungkin polaritasnya meningkat dan mereka lebih terkait dengan permukaan atau cairan polar.

Kebasaan

Dapat dipikirkan bahwa karena polaritas nitril yang tinggi, ini adalah basa yang relatif kuat terhadap amina. Namun, ikatan kovalen C≡N harus dipertimbangkan, dan fakta bahwa karbon dan hidrogen memiliki sp.

Dasar dari RCN: diwakili dengan menerima proton, biasanya dari air:

RCN: + H2O ⇌ RCNH+ + OH

Agar RCN dapat terprotonasi: pasangan elektron bebas pada nitrogen harus membentuk ikatan dengan ion H +. Tetapi ada kekurangannya: hibridisasi nitrogen membuatnya terlalu elektronegatif, sedemikian rupa sehingga sangat menarik pasangan elektron ini dengan sangat kuat dan bahkan tidak memungkinkannya untuk membentuk ikatan.

Oleh karena itu, dikatakan bahwa pasangan elektron sp nitrogen tidak tersedia, dan kebasaan dari nitril sangat rendah. Nitril sebenarnya jutaan kali lebih rendah dari amina.

Reaktivitas

Di antara reaksi nitril yang paling representatif, kami mengalami hidrolisis dan reduksi. Hidrolisis ini dimediasi oleh keasaman atau kebasaan dari media berair, yang berasal dari asam karboksilat atau garam karboksilat, masing-masing:

RCN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl

RCN + H2O + NaOH → RCOONa + NH3

Dalam prosesnya amida juga terbentuk.

Nitril direduksi menjadi amina menggunakan katalis hidrogen dan logam:

RCN → RCH2NH2

Tata nama Nitril

Menurut nomenklatur IUPAC, nitril dinamai dengan menambahkan sufiks -nitril ke nama rantai alkana dari mana ia berasal, termasuk juga karbon dari gugus siano. Dengan demikian, CH3CN disebut etananitril, dan CH3CH2CH2CN, butananitril.

Mereka juga dapat dinamai mulai dari nama asam karboksilat, di mana kata ‘asam’ dihilangkan, dan akhiran -oat digantikan oleh akhiran -onitril. Misalnya, untuk CH3CN akan menjadi asetonitril (dari asam asetat); untuk C6H5CN, itu adalah benzonitril (dari asam benzoat); dan untuk (CH3) 2CHCN, 2-metil propananitril.

Atau, jika nama-nama substituen alkil dipertimbangkan, nitril dapat disebutkan menggunakan kata ‘sianida’. Sebagai contoh, CH3CN kemudian akan disebut metil sianida, dan (CH3) 2CHCN, isopropil sianida.

Kegunaan Nitril

Nitril adalah bagian dari produk alami, yang ditemukan dalam almond pahit, di tulang berbagai buah, pada hewan laut, tumbuhan, dan bakteri.

Kelompok CN-nya membentuk struktur lipid sianogenik dan glikosida, biomolekul yang memecah pelepasan hidrogen sianida, HCN, gas yang sangat beracun. Oleh karena itu, mereka memiliki penggunaan biologis yang dekat untuk makhluk tertentu.

Sebelumnya dikatakan bahwa kelompok CN memberikan banyak polaritas pada molekul, dan pada kenyataannya mereka tidak luput dari perhatian ketika mereka hadir dalam senyawa dengan aktivitas farmakologis. Obat nitril semacam itu telah digunakan untuk memerangi hiperglikemia, kanker payudara, diabetes, psikosis, depresi, dan gangguan lainnya.

Selain memiliki peran dalam biologi dan kedokteran, mereka secara industri membuat beberapa plastik nitril, yang dengannya sarung tangan bedah dan laboratorium, segel suku cadang otomotif, selang dan gasket dibuat karena ketahanannya terhadap korosi dan gemuk, bahan-bahan seperti tupperware, alat musik, atau blok Lego.

Contoh nitril

Di bawah dan untuk mengakhiri beberapa contoh nitril akan dicantumkan.

Karet nitril

Karet nitril, dari mana sarung tangan dan bahan tahan lemak tersebut di atas diproduksi, adalah kopolimer yang terdiri dari akrilonitril dan butadiena (di atas). Perhatikan bagaimana linearnya grup CN.

Cyamemazine

Ciamemazine adalah contoh nitril di area farmasi yang digunakan sebagai antipsikotik, khusus untuk mengobati gangguan kecemasan dan skizofrenia. Sekali lagi, perhatikan linearitas grup CN.

Sitalopram

Obat nitril lain adalah Sitalopram, digunakan sebagai antidepresan.

Amigdalin

Amigdalin adalah contoh glikosida sianogen. Ini ditemukan dalam almond pahit, prem, aprikot, dan buah persik. Perhatikan seberapa kecil kelompok CN terlihat dibandingkan dengan sisa struktur; meski begitu, keberadaannya saja sudah cukup untuk memberi karbohidrat ini identitas kimiawi yang unik.



Leave a Reply