Ester adalah: Sifat, struktur, kegunaan

Ester adalah senyawa organik yang memiliki komponen asam karboksilat dan komponen alkohol. Rumus kimia umumnya adalah RCO2R ‘atau RCOOR’. Sisi kanan, RCOO, terkait dengan gugus karboksil, sedangkan kanan, OR ‘adalah alkohol. Keduanya berbagi atom oksigen dan berbagi kesamaan tertentu dengan eter (ROR ‘).

Untuk alasan ini, etil asetat, CH3COOCH2CH3, yang paling sederhana dari ester, dianggap sebagai eter asam asetat atau cuka, dan karenanya asal etimologis dari nama ‘ester’. Jadi ester terdiri dari substitusi hidrogen asam dari gugus COOH oleh gugus alkil dari alkohol.

Di mana ester ditemukan? Dari tanah kimia organik, ada banyak sumber alami. Aroma buah-buahan yang menyenangkan, seperti pisang, pir dan apel, adalah produk dari interaksi ester dengan banyak komponen lainnya. Mereka juga ditemukan dalam bentuk trigliserida dalam minyak atau lemak.

Tubuh kita membuat trigliserida dari asam lemak, yang memiliki rantai karbon panjang, dan alkohol gliserol. Apa yang membedakan beberapa ester dari yang lain berada di R, rantai komponen asam, dan di R ‘, yaitu komponen alkohol.

Ester dengan berat molekul rendah harus memiliki sedikit karbon dalam R dan R ‘, sementara yang lain, seperti lilin, memiliki banyak karbon, terutama dalam R’, komponen alkohol, dan karenanya berat molekul tinggi.

Namun, tidak semua ester benar-benar organik. Jika Anda mengganti atom karbon dari gugus karbonil dengan salah satu fosfor, maka Anda akan memiliki RPOOR ‘. Ini dikenal sebagai ester fosfat, dan mereka sangat penting dalam struktur DNA.

Jadi, selama sebuah atom dapat secara efisien mengikat karbon atau oksigen, seperti sulfur (RSOOR ‘), maka konsekuensinya dapat membentuk ester anorganik.

Sifat Ester

Ester bukan asam atau alkohol, jadi mereka tidak berperilaku seperti itu. Titik lebur dan titik didihnya, misalnya, lebih rendah daripada yang memiliki berat molekul yang sama, tetapi nilainya lebih dekat dengan aldehid dan keton.

Asam butanoat, CH3CH2CH2COOH, memiliki titik didih 164 ° C, sedangkan etil asetat, CH3COOCH2CH3, dari 77,1 ° C.

Terlepas dari contoh baru-baru ini, titik didih 2-metilbutan, CH3CH(CH3)CH2CH3, dari metil asetat, CH3COOCH3, dan dari 2-butanol, CH3,CH(OH)CH2CH3, adalah sebagai berikut: 28, 57 dan 99 ° C . Ketiga senyawa memiliki berat molekul 72 dan 74 g / mol.

Ester dengan berat molekul rendah cenderung mudah menguap dan memiliki bau yang menyenangkan, itulah sebabnya kandungan buahnya memberi mereka aroma yang akrab. Di sisi lain, ketika berat molekulnya tinggi, mereka adalah padatan kristal tidak berwarna dan tidak berbau, atau tergantung pada strukturnya, menunjukkan karakteristik berminyak.

Kelarutan air

Asam karboksilat dan alkohol biasanya larut dalam air, kecuali jika mereka memiliki karakter hidrofobik yang tinggi dalam struktur molekulnya. Hal yang sama berlaku untuk ester. Ketika R atau R adalah rantai pendek, ester dapat berinteraksi dengan molekul air menggunakan gaya dipol-dipol dan London.

Ini karena ester adalah akseptor jembatan hidrogen. Bagaimana? Karena dua atom oksigen RCOOR-nya. ” Molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen ini. Tetapi ketika rantai R atau R sangat panjang, mereka mengusir air dari lingkungan mereka, membuat pembubaran mereka tidak mungkin.

Contoh nyata ini terjadi dengan ester trigliserida. Rantai sampingnya panjang dan membuat minyak dan lemak tidak larut dalam air, kecuali jika kontak dengan pelarut yang kurang polar, lebih terkait dengan rantai ini.

Reaksi hidrolisis

Ester juga dapat bereaksi dengan molekul air dalam apa yang dikenal sebagai reaksi hidrolisis. Namun, mereka membutuhkan media yang bersifat asam atau cukup basa untuk mempromosikan mekanisme reaksi ini:

RCOOR ’+ H2O <=> RCOOH + R’OH

(Media asam)

Molekul air ditambahkan ke gugus karbonil, C = O. Hidrolisis asam dirangkum dengan mengganti setiap R ‘dari komponen alkohol dengan OH dari air. Perhatikan juga bagaimana ester terurai menjadi dua komponen: asam karboksilat, RCOOH, dan alkohol R’OH.

RCOOR ’+ OH– => RCOO– + R’OH

(Media basa)

Ketika hidrolisis dilakukan dalam media dasar, reaksi ireversibel yang dikenal sebagai saponifikasi terjadi. Ini banyak digunakan dan merupakan landasan dalam elaborasi sabun handmade atau industri.

RCOO– adalah anion karboksilat yang stabil, yang secara elektrostatis terkait dengan kation dominan dalam medium.

Jika basa yang digunakan adalah NaOH, garam RCOONa terbentuk. Ketika ester adalah trigliserida, yang secara definisi memiliki tiga rantai samping R, tiga garam asam lemak, RCOONa, dan alkohol gliserol terbentuk.

Reaksi reduksi

Ester adalah senyawa yang sangat teroksidasi. Apa artinya? Ini berarti bahwa ia memiliki beberapa ikatan kovalen dengan oksigen. Ketika menghilangkan ikatan C-O, pecah terjadi yang akhirnya memisahkan komponen asam dan alkohol; dan selanjutnya, asam direduksi menjadi bentuk yang kurang teroksidasi, menjadi alkohol:

RCOOR ’=> RCH2OH + R’OH

Ini adalah reaksi reduksi. Zat pereduksi yang kuat dibutuhkan, seperti litium aluminium hidrida, LiAlH4, dan media asam yang meningkatkan migrasi elektron. Alkohol adalah bentuk terkecil, yaitu yang memiliki ikatan kovalen paling sedikit dengan oksigen (hanya satu: C – OH).

Kedua alkohol, RCH2OH + R’OH, berasal dari dua rantai masing-masing ester asli RCOOR ’. Ini adalah metode sintesis alkohol nilai tambah dari esternya. Misalnya, jika Anda ingin membuat alkohol dari sumber ester yang eksotis, ini akan menjadi rute yang baik untuk tujuan itu.

Reaksi transesterifikasi

Ester dapat diubah menjadi yang lain jika mereka bereaksi dalam media asam atau basa dengan alkohol:

RCOOR ’+ R’OH <=> RCOOR’ + + R’OH

Struktur Ester

Gambar di atas mewakili struktur umum semua ester organik. Perhatikan bahwa R, gugus karbonil C = O, dan OR’, membentuk segitiga datar, produk hibridisasi sp2 dari atom karbon pusat. Namun, atom-atom lain dapat mengadopsi geometri lain, dan strukturnya bergantung pada sifat intrinsik R atau R ‘.

Jika R atau R ‘adalah rantai alkil sederhana, misalnya dari tipe (CH2) nCH3, mereka akan terlihat zig-zag di ruang angkasa. Ini adalah kasus pentyl butanoate, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

Tetapi dalam salah satu karbon dalam rantai ini, percabangan atau tidak jenuh (C = C, C≡C) dapat ditemukan, yang akan mengubah struktur keseluruhan ester. Dan untuk alasan ini sifat fisiknya, seperti kelarutan dan titik didih dan lelehnya, berbeda-beda untuk setiap senyawa.

Sebagai contoh, lemak tak jenuh memiliki ikatan rangkap dalam rantai R mereka, yang secara negatif mempengaruhi interaksi antar molekul. Akibatnya, titik lelehnya jatuh ke cairan atau minyak pada suhu kamar.

Akseptor jembatan hidrogen

Meskipun segitiga kerangka ester lebih menonjol dalam gambar, itu adalah rantai R dan R’ yang bertanggung jawab atas keragaman dalam struktur mereka.

Namun, segitiga tersebut memang pantas memiliki karakteristik struktural ester: mereka adalah akseptor jembatan hidrogen. Bagaimana? Melalui oksigen dari gugus karbonil dan alkoksida (-OR ‘).

Ini memiliki pasangan elektron bebas, yang dapat menarik atom hidrogen bermuatan positif sebagian dari molekul air.

Oleh karena itu, ini adalah jenis khusus interaksi dipol-dipol. Molekul air mendekati ester (jika tidak dicegah oleh rantai R atau R ‘) dan jembatan C = O – H2O, atau OH2 – O-R’ terbentuk.

Tata nama Ester

Bagaimana nama ester? Untuk memberi nama ester dengan benar, perlu diperhitungkan jumlah karbon rantai R dan R’. Juga, segala kemungkinan percabangan, substituen atau tidak jenuh.

Setelah ini selesai, sufiks –il ditambahkan ke nama setiap R ‘gugus alkoksida –OR, sedangkan ke rantai R dari gugus karboksil –COOR, sufiks –at.

  1. Gugus —COOR dalam ester terpisah dalam penamaannya, yaitu dibagi atas —COO dan —R
  2. Gugus —COO adalah gugus alkanoat, sedangkan gugus —R adalah gugus alkil
  3. Gugus —R selalu berada dekat oksigen (O) pada —COO
  4. Gugus sebelah —COO (tidak —OR ; alkil) adalah rantai cabang, dan, atom C-nya bergabung dengan atom C pada —COO (lihat gambar!)
  5. Penamaannya adalah alkil + alkanoat. Jadi, gugus alkil dulu baru disebutkan gugus alkanoat
  6. Semua gugus —COOR masuk ke dalam rantai utama
  7. Dalam penamaan IUPAC ester,jika ada cabang, —COO selalu mendapatkan nomor 1 dan masuk dalam rantai utama

Misalnya, CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 memiliki lima karbon di sisi kanan, yaitu, sesuai dengan R ‘. Dan di sisi kiri ada empat atom karbon (termasuk gugus karbonil C = O). Oleh karena itu, R ‘adalah gugus pentil, dan R butana (untuk memasukkan karbonil dan dianggap sebagai rantai utama).

Jadi untuk memberi nama senyawa, tambahkan saja sufiks yang sesuai dan beri nama dengan urutan yang benar: Pentil butirat.

Apa itu Esterifikasi

Ada banyak rute untuk mensintesis ester, beberapa di antaranya bahkan mungkin novel. Namun, mereka semua berkumpul pada kenyataan bahwa segitiga gambar struktur, yaitu ikatan CO-O, harus dibentuk. Untuk ini, Anda harus mulai dengan senyawa yang sebelumnya memiliki gugus karbonil: sebagai asam karboksilat.

Dan apa yang harus mengikat asam karboksilat? Untuk alkohol, jika tidak maka tidak akan memiliki komponen alkohol yang menjadi ciri ester. Namun, asam karboksilat memerlukan panas dan keasaman untuk memungkinkan mekanisme reaksi berlangsung. Persamaan kimia berikut mewakili yang di atas:

RCOOH + R’OH <=> RCOOR + H2O

(Media asam)

Ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi.

Sebagai contoh, asam lemak dapat diesterifikasi dengan metanol, CH3OH, untuk menggantikan asam H mereka dengan gugus metil, sehingga reaksi ini juga dapat dianggap sebagai metilasi. Ini adalah langkah penting dalam menentukan profil asam lemak dari minyak atau lemak tertentu.

Ester dari asil klorida

Cara lain untuk mensintesis ester adalah dari asil klorida, RCOCl. Di dalamnya, alih-alih mengganti gugus OH hidroksil, atom Cl diganti:

RCOCl + R’OH => RCOOR ’+ HCl

Dan tidak seperti esterifikasi asam karboksilat, tidak ada air yang dilepaskan selain asam klorida.

Metode lain tersedia dalam dunia kimia organik, seperti oksidasi Baeyer-Villiger, yang menggunakan asam peroksi (RCOOOH).

Kegunaan Ester

Di antara kegunaan utama ester adalah:

  • Dalam membuat lilin, seperti yang ada pada gambar di atas. Untuk tujuan ini, ester rantai samping yang sangat panjang digunakan.
  • Sebagai pengawet obat-obatan atau makanan. Hal ini disebabkan oleh aksi paraben, yang tidak lebih dari ester asam para-hidroksibenzoat. Meskipun mereka menjaga kualitas produk, ada penelitian yang mempertanyakan efek positifnya pada tubuh.
  • Mereka digunakan untuk membuat wewangian buatan yang meniru aroma dan rasa banyak buah atau bunga. Dengan demikian, ester hadir dalam permen, es krim, parfum, kosmetik, sabun, sampo, di antara produk komersial lainnya yang pantas aroma atau rasa yang menarik.
  • Ester juga dapat memiliki efek farmakologis yang positif. Untuk alasan ini, industri farmasi telah mengabdikan dirinya untuk mensintesis ester yang berasal dari asam yang ada dalam tubuh untuk mengevaluasi segala kemungkinan perbaikan dalam pengobatan penyakit. Aspirin adalah salah satu contoh ester yang paling sederhana.
  • Ester cair, seperti etil asetat, adalah pelarut yang cocok untuk jenis polimer tertentu, seperti nitroselulosa dan berbagai macam resin.