Aldehid: pengertian, rumus, sifat, kegunaan, contoh, struktur

Kata aldehid berasal dari bahasa Latin dehydrogenatum yang berarti alkohol dehidrogenasi. Dalam pengertian ini, aldehida adalah senyawa organik yang ditandai dengan memiliki gugus fungsional -CHO. Tidak seperti gugus fungsi lain yang mengandung gugus karbonil C = O, aldehid hanya terikat pada satu radikal dan, melalui ikatan yang berbeda, dengan hidrogen.

Apa itu aldehida?

Aldehid adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional CHO dan yang fungsinya adalah gugus karbonil -CO dan yang rumusnya adalah RCHO dan yang diperoleh dari oksidasi alkohol primer.

Karakteristik aldehida

Karakteristik utama aldehida adalah:

  • Mereka memiliki gugus fungsional CHO.
  • Mereka disebut sebagai alkohol yang sesuai dan dapat mengubah terminasi mereka.
  • Mereka diperoleh dari oksidasi ringan dari alkohol primer.
  • Reaksi mereka adalah adisi nukleofilik.
  • Di hadapan karbonil mereka menjadi senyawa polar.
  • Mereka larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik.

Klasifikasi

Aldehid dikelompokkan berdasarkan keluarga, dengan cara ini kita memiliki:

  • Keluarga ke-1(Cn H2n O): metil atau format, etil atau asetat, propil, butil, valerik, enantil.
  • Keluarga ke-2 (Cn H2n-2 O):
  • Keluarga ke-3 (Cn H2n-4 O): tidak ada aldehida dari kelompok ini yang diketahui.
  • Keluarga ke-4 (Cn H2n-6 O): tidak ada aldehida dari keluarga ini yang diketahui.
  • Keluarga ke-5 (Cn H2n-8 O): Benzil
  • Keluarga ke-6 (Cn H2n-10 O): aldehida sinamat (esensi kayu manis).
  • Keluarga ke-7 (Cn H2n-14 O): aldehida isonaphthoic.

Struktur

Struktur aldehid adalah trigonal datar karena karbon utamanya memiliki hibridisasi dengan 3 orbital sp2 atom dan orbital 1 p. Orbital-orbital ini dihubungkan dengan orbital atom karbon lain yang 1sp2-s, dengan hidrogen, 1sp2-sp2 dan 1p-p, keduanya dengan oksigen dan, akhirnya, 1sp2-sp3, dengan radikal. Jadi aldehida memiliki ikatan 3 sigma dan ikatan pi dan dengan demikian sudut yang membentuk ikatan karbon dengan tiga atom terikat adalah sekitar 120.

Rumus

Rumus umum aldehid adalah: CnH2n + 1CHO

di mana n = 0, 1, 2, 3, 4, … sesuai dengan jumlah atom karbon hidrokarbon.

Tata nama

Mengenai nomenklatur aldehid, terminasi setara hidrokarbon «-al» ditambahkan. Jika ada dua gugus aldehida, akhir “-dial” ditambahkan. Untuk tiga atau lebih gugus, awalan «formil-« digunakan. Ada juga nomenklatur tradisional untuk aldehida yang paling umum:

  • HCHO Metanal → Formaldehida
  • CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehida atau Butiraldehida

Sifat fisik aldehid

Mereka yang memiliki sedikit karbon memiliki bau yang khas. Sebagai contoh, metanal menghasilkan bau tajam dan berbentuk gas. Kebanyakan dari aldehid adalah cairan dan sisanya padat. Titik didihnya lebih rendah dari alkohol yang memiliki jumlah karbon yang sama. Aldehid memiliki kerapatan yang lebih rendah daripada air dan yang terkecil memiliki beberapa kelarutan dalam air, tetapi ini berkurang dengan meningkatnya jumlah karbon.

Asetaldehida memiliki berat molekul 44 dan titik didih 21 ° C, sementara 46 etanol berat mendidih pada 78 ° C.
Sifat kimia

Aldehid memiliki reaktivitas yang baik. Mereka menyajikan reaksi penambahan, substitusi dan kondensasi.

Adisi: itu terjadi ketika hidrogen ditambahkan dan alkohol primer terbentuk.

Substitusi dengan halogen: ini terjadi pada aldehida ketika mereka bereaksi dengan klorin memberikan asam klorida dengan mengganti hidrogen dari gugus karbonil.

Aldehid juga berperilaku sebagai peredam oksidasi asam yang memiliki jumlah atom karbon yang sama. Reaksi aldehida dan keton dikenal sebagai penambahan nukleofilik.

Pentingnya

Aldehid memiliki pengaruh besar pada ekonomi dunia karena berkat industri perfume, misalnya, sangat penting. Alkohol sangat penting dalam pembuatan produk di industri. Ini harus serbaguna dalam reaksi mereka dan terjangkau. Aldehida adalah generator utama alkohol sederhana.

Pembuatan

Aldehid pada dasarnya dapat dibuat dengan oksidasi ringan dari alkohol primer. Mereka juga dapat diperoleh melalui proses-proses berikut:

  • Oksidasi alkohol: oksidasi langsung dari alkohol primer menjadi asam karboksilat umumnya terjadi melalui aldehida yang sesuai, yang kemudian diubah melalui reaksi yang dimilikinya dengan air menjadi hidrat aldehida.
  • Hidrasi alkuna: Alkuna dua karbon hidrat dan karenanya dapat membentuk aldehida yang sesuai; basa lain terhidrasi dan selalu membentuk keton. Reaksi ini menghasilkan mekanisme yang dikenal sebagai tautomerisasi.
  • Reduksi asil halida: Asil halida direduksi dengan hidrogen ketika mereka berada di hadapan paladium dan varium sulfat dan menghasilkan aldehida.
  • Reduksi atau hidrogenasi katalitik: aldehida dan keton dapat mengalami adisi langsung dengan hidrogen, membentuk alkohol primer dan sekunder

Reaksi

Reaksi yang dapat dimiliki aldehida adalah sebagai berikut:

  • Oksidasi: Ketika mereka bereaksi dengan oksidan kuat dalam media asam, asam karboksilat terbentuk.
  • Reduksi: Ketika dikombinasikan dengan litium aluminium hidrida, dihasilkan alkohol primer.
  • Hidrasi: dalam media berair, hidrat dapat diubah menjadi aldehida lagi
  • Asetilasi: dalam media alkohol, terjadi asetilasi karbonil, yang dapat berupa hemiasetal atau diasetal dan aldehida dapat diperoleh dengan hidrolisis asam.
  • Reaksi dengan pereaksi Grignard: penambahan nukleofilik kemudian diproduksi, menghasilkan alkohol sekunder.
  • Reaksi Wittig: Reaksi ini menghasilkan alkena.
  • Kondensasi aldol: hidrolisis senyawa terjadi, membentuk aldehida tak jenuh.
  • Adisi sianida: sianhidrin diproduksi.
  • Reaksi Betty: ini adalah reaksi organik antara aldehida, amina aromatik, dan fenol yang menghasilkan α-aminobenzylphenol.
  • Pembentukan semi-karbon: dalam media asam dapat menghasilkan semi-karbonat.

Kegunaan aldehida

Aldehida dapat memiliki kegunaan berikut:

  • Dalam pembuatan produk plastik, resin dan akrilik.
  • Mereka digunakan dalam industri fotografi; eksplosif dan mewarnai.
  • Mereka bekerja sangat baik sebagai antiseptik dan pengawet.
  • Sebagai herbisida, fungisida, dan pestisida.
  • Dalam percepatan vulkanisasi.
  • Di industri makanan dan parfum.
  • Industri tekstil dan farmasi.
  • Produksi pakan.
  • Dalam larutan berair 40% itu disebut formaldehyde dan digunakan dalam industri untuk melestarikan kayu, kulit dan dalam taksidermi.
  • Etanal digunakan dalam pembuatan cermin (reaksi Tol dan dalam pembuatan asam asetat.

Contoh

Beberapa contoh aldehida adalah sebagai berikut:

  • Formaldehida atau Formol
  • Asetaldehida atau Etanal
  • Propionaldehida atau Propanal
  • Butiraldehida atau Butanal
  • Pentanal
  • Heksanal
  • Benzaldehida
  • Tolualdehida
  • Salisilaldehida
  • Fenil asetaldehida



Leave a Reply